Aunque muchos lo hayan conocido desde "Gasolina" (2004), Daddy Yankee arrancó su carrera a principios de la década de los 90 y tanto su aspecto físico como su estilo musical eran muy diferentes a lo que vemos ahora.
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En redes sociales y con motivo del anuncio de su gira de despedida, se viralizó una imagen del inicio del cantante y su cambio fue radical. Muchos piensan que el Big Boss incluso luce más joven ahora que en aquella época, donde usaba bigote y ropa más formal.
Su nombre artístico al inicio fue "Winchesta 30-30" en honor al fusil de cacería Winchester 30-30 o modelo 1894, pues sus temáticas tenían contenido agresivo.
Hacía grabaciones para DJ Playero, un DJ y productor musical de San Juan, Puerto Rico, que es considerado como pionero y creador del género urbano underground, hoy conocido como reguetón, uno de los más escuchados en la actualidad.
Entre sus primeros éxitos está "Yankee Man" y "Mi Funeral", en 1993, su sonido se inclinaba más al rap y raggamuttin.
Su primer disco se llamó "No Mercy" y salió en 1995. También formó un dúo con Nicky Jam y juntos se llamaban "Los Cangris". Su álbum "El Cangri.com" fue el más vendido de Puerto Rico según Billboard y Nielsen SoundScan.
Fue en 2004 que despegó a la fama mundial con su tema "Gasolina", que era parte de su disco "Barrio Fino", el cual se posicionó en el Top Latin Albums de Billboard.
El portal estadounidense AllMusic afirma que el puertorriqueño "ayudó a establecer el reguetón como un estilo de música durante el siglo XXI".
Fue reconocido por la revista estadounidense Time como una de las 100 personas más influyentes del mundo en 2006 y CNN lo nombró uno de los hispanos más importantes e influyentes del mundo en 2009.
ASÍ LUCÍA DADDY YANKEE CUANDO INICIÓ:
Así lucía el famoso:
